È un tuffo nella Londra anni '60, tra minigonne, zazzere e gioventù ribelle, accompagnati da una guida d'eccezione quale è Michael Caine.  Sfruttando i materiali d'epoca, Mr. Caine mette in luce il vero motivo dell'importanza della Londra d'epoca: il superamento della divisione in classi sociali.  Oltre alla voce di Caine, il documentario crea un intelligente puzzle usando interviste di personaggi chiave dell'epoca, dai Beatles a Marianne Faithfull, da Vidal Sassoon a Twiggy.
Michael Caine, icona del cinema britannico, interpreta ed è il narratore di My Generation, la storia vivida e stimolante del suo percorso nella Londra degli anni sessanta. Basato su racconti personali e su splendide riprese d'archivio, questo documentario vede Caine viaggiare nel tempo e dialogare con i Beatles, Twiggy, David Bailey, Mary Quant, i Rolling Stones, David Hockney e altre celebrità. Il film è stato meticolosamente assemblato negli ultimi sei anni e racconta la nascita della cultura pop a Londra attraverso gli occhi del giovane Michael Caine: “Per la prima volta nella storia, i giovani della classe operaia lottavano per se stessi e dicevano: siamo qui, questa società è anche nostra e non vogliamo andarcene!”. My Generation integra l’audio delle conversazioni di Caine con le altre celebrità con materiale inedito d’archivio per riportare il pubblico nel cuore degli anni sessanta. In una struggente sequenza, vediamo Caine guidare nella Piccadilly Circus di oggi in sovrapposizione a riprese originali degli anni sessanta, a creare un singolare effetto di viaggio nel tempo...